Woodstock Festivali, resmi adı ile Woodstock Music and Art Fair, 15-18 Ağustos tarihleri arasında 1969 yılında Bethel, New York'ta bir mandıra alanında gerçekleşmiştir . Vietnam Savaşı'na karşı protestolar düzenlendiği ve bu protestoların ağır bir şekilde bastırıldığı ortamda, hippiler umutsuzluğa düşmüşlerdi. 1969'da gerçekleşen bu festivalin sloganının üç gün boyunca barış ve müzik olmasının sebebi de bu umutsuzluktan üç gün uzaklaşılmak istenmesidir. Festivalin organizatörlerinden Michael Lang bir röportajında Son yıllarda üniversite kampüslerinde, yoksul mahallelerde ve ülkenin her köşesinde protestolar vardı, Woodstock'ta politik kaygılarımızı bir kenara bırakıp bütün enerjimizi barışa odakladık, barış ve anlayış mümkündü. diye belirtmiştir. 1960'ların karşı kültürlerinin bir araya geldiği festivale Amerika'nın her yerinden 450'000 genç katılmıştır. Festivalde Jimi Hendrix, the Who, Janis Joplin, Crosby, Stills, Nash & Young, Richie Havens, Jefferson Airplane, Joan Baez gibi sanatçılar ve gruplar performanslarını sergilemişlerdir. Woodstock Festivali 1960'ların bunalan gençliğinin bir araya gelmesinin sembolü olmuştur.
1960'ların savaş karşıtı Amerikan gençliği, Vietnam'a gidip onaylamadıkları bir savaşta hayatlarını kaybetmek istemiyordu. Sisteme karşı çıkan ve farklı bir hayat tarzı arayan gençler 15-18 Ağustos 1969'da bir araya geldi. Bazılarının gelme amacı Vietnam Savaşı'na karşı olduklarını göstermek, bazılarınınsa politikaya üç gün için ara vermekti. Ortak payda ise olan olaylardan bunalmışlıktı. Woodstock Festivali'nde müzik ile bir araya gelen gençlik dünyaya büyük bir aile olduğunu gösterdi. Festivalde gençlerin mottosu savaşma seviş idi. Gençler birlikte yoga yaparak, uyuşturucu kullanarak, dans ederek, gölde çıplak yüzerek alternatif yaşam tarzlarını Woodstock Festivali'nde birlikte yaşadılar. Festivalde yağmur yağması bile gençlerin birlikte pozitif kalmasına engel olamamıştır. Gece bastıran yağmurda sahneden yapılan anons birbirinize tutunun olmuştur. Yağan yağmur ile çamur olan toprakta oyunlar oynanmıştır.
Açlık, susuzluk ve yağmura rağmen 450'000 genç üç gün boyunca müziğin tadını çıkardı. Trafik festivale gelişte en büyük problemlerden biriydi çünkü organizatörler bu kadar büyük bir katılım beklemiyordu. Gelenlerin arabalarını park edecek yer bulamamaları nedeniyle yol kenarları arabalarla dolup taştı. Arabalarını festival alanından uzağa park edebilmiş olan gençlerin alana yürüyüşü dünyanın sonunu andıran bir görüntü yaratmıştır. Gelenlerin çoğunun bileti yoktu ve çitleri aşarak festival alanına girdiler. Medya festivale gelen kalabalığı hayretler içerisinde gerek yerden gerekse helikopterlerden çekilen görüntüler ile yayınlamıştır.
Festivalde iki kişi aşırı doz uyuşturucu kullanımı nedeniyle hayatını kaybetmiştir. İki genç doğum yapmıştır, biri trafikte kalan arabada diğeri ise hastanede festival alanından helikopter ile taşındıktan sonra. 50 gönüllü doktor festival alanına taşınmıştır. Festival bittiğinde rapor edilen sayıya göre 5'000 sağlık vakası yaşanmıştır. Kayıt altına alınan sağlık sorunları arasında boyun kırığı, diyabet koması ve uyuşturucu ile ilgili vakalar da vardır.
Festivalin yiyecek, içecek ve taşınabilir tuvalet lojistiği 50'000 ila 100'000 kişi için planlanmıştı bu nedenle üç gün boyunca ciddi sıkıntıların aşılması için çaba harcandı. Örneğin lojistik sıkıntısını gidermek içi alana konserve yiyecekler, sandviçler ve meyveler iki Amerikan Hava Gücü helikopteri tarafından alana ulaştırılmıştır.
New York Daily News gazetesi köşe yazarı Ted Lewis Woodstock Festivali'nin olduğu günlerde yazdığı yazısında müzik bu kadar genci bir araya getirebiliyorsa bir gün başka nedenlerinde gençleri bir araya getirebileceğini yazmıştır.
17 Ağustos 1969 Pazar günü öğleden sonra alanı kiraya veren çiftçi Max Yasgur sahneye çıktığında Hayatımda bir alan içerisinde gördüğüm en büyük insan grubusunuz, bu kadar fazla kişi olacağını tahmin etmemiştik ve siz dünyaya yarım milyon gencin eğlence ve müzik için bir araya gelebileceğini kanıtladınız demiştir.
